용액에 섞여있는 용매 알아내는 방법

실험 제목 : TLC를 이용한 해열제 성분 확인

실험 일시 ; 2017.9.12

실험 목표 : 얇은 막 크로마토그래피로 생활 속의 유기 물질(두통약 속의 해열제 성분)들을 확인할 수 있다.

실험 기본 원리

1. 해열제 성분 물질

 1) 아세틸 살리실산 (C9H8O4) a.k.a 아스피린

   - 진통제나 류머티즘성 질환의 치료제로 유효함. 복용량이 지나치면 위에 장애를 일으킴.

   - 냄새가 없는 흰 결정으로 유기용매애 잘 녹고, 칼슘염은 물에 잘 녹음

 2) 아세트 아미노펜 (타이레놀)

   - 체내 통증 전달 물질의 합성을 방해하여 진통 효과를 나타내고 해열작용을 함

   - 과복용, 또는 복용 중 음주시 간 손상 위험이 있음

 3) 이부프로펜

   - 비스테로이드성 소염 진통제 

   - 통증 유발 물질 합성 효소를 억제

   - 아세트 아미노펜보다 작용 시간이 길고 간에 미치는 영향이 덜하나, 위장 출혈의 위험성이 있음

   - 아스피린과 같이 복용하면 심장별 발생 위험이 증가

2. TLC(얇은 막 크로마토그래피)의 원리는?

 - 용매가 혼합물에 있는 각 성분 물질들을 각각 다른 속도로 판을 따라 끌고 이동한다.

 이 때, 고체에 약하게 흡착되는 물질이 세게 흡착되는 물질보다 빠르게 올라가며 혼합물의 각 성분이 분리되어 생긴 반점들이 용매 액면에 수직한 일직선상에 늘어선다.

3. 정지상과 이동상

 - 정지상 : 크로마토그래피에서 정지해 있는 물질. 실험에서는 TLC판 (또는 실리카겔)

 - 이동상 : 정지상을 타고 이동하는 액체. 전개액이다. 실험에서는 헥세인+아세트산 에틸 용액

4. 물질마다 이동속도가 다른 이유

 : 고체에 흡착되는 정도, 용매에 녹는 정도가 다르기 때문이다.

5. Rf(전개율)?

 :  전개율=성분 물질이 이동한 거리/용매가 이동한 거리.

  각 물질의 Rf값은 각 물질의 성질, 용매의 종류 및 온도에 따라 다르며, 흡착제, 용매, 막의 두께, 균일성, 온도 등이 정해진 조건이면 일정하다. 

6. 물질의 Rf(전개율)값이 서로 같다는 것은 무엇을 의미할까?

 : 서로 같은 위치에 반점이 생겼다. 즉, 이동속도 또는 고체에 흡착되는 정도가 같다.

7. Rf값과 세 가지 해열제 성분의 극성은 어떤 관계가 있는가

 : 극성이 큰 물질일수록 정지상에 더 강하게 붙어 낮은 곳에, 극성이 약한 물질일수록 높은 곳에 반점이 생긴다. 극성이 약한 물질이 Rf값이 크다.

실험 준비물 : 아세틸 살리실산, 이부프로펜, 아세트 아미노펜, 두통약A, 두통약 B 각각 0.1g, 아세트산 에틸 70ml, 벤젠 30ml, TLC판 (실리카겔) 4*5 2개, 비커 또는 전개병 100ml 1개, 시계 접시, 바이알 10ml 5개, 모세관 5개, 막자와 막자 사발, 자, UV램프, 연필

실험 방법 

1. 아세트 아미노펜, 아스피린, 이부프로펜, 두통약 A,B를 곱게 빻은 후 적당량의 아세트산 에틸에 녹여 바이알에 보관

2. TLC판의 하단에서 약 1cm의 거리에 연필로 하단과 평행한 선을 그음

3. 세 가지 해열제 성분을 각각 다른 모세관에 묻혀 TLC판의 연필로 표시한 선 위에 지름이 1mm정도 되는 반점을 만든 후 용매가 완전히 마를 때 까지 기다림

4. 비커 또는 전개용 병애 전개액(헥세인 : 아세트산 에틸 = 2:8)을 약 0.5cm높이로 넣고 (연필로 그은 선이 잠기면 안 됨) 뚜껑으로 덮어 ㅣ커가 용매 증기로 포화되게 함

5. TLC판을 전개실에 넣고 용매를 전개함. 반점이 잠기지 않도록 주의

6. 전개액에 TLC판의 상단에 다다르면 TLC 판을 꺼내어 연필료 용매가 어디까지 전개되었는지 표시하고 말림. 상단을 넘어가 전개되지 않도록 주의.

7. UV 254nm에서 반점의 테두리를 연필로 그리고 각 해열제의 Rf값을 구함

8. 두통약으로 위 과정 반복

실험 결과 *참고) 실험 방법에 서술된 아미노펜, 아스피린, 이부프로펜의 크로마토그래피 사진은 삭제되어 두통약 A,B의 크로마토그래피 사진만 첨부합니다. 2회 진행하였습니다.

                                    <UV램프 전>                                                <UV램프 후> 

순수한 용액을 사용했을 때의 전개율 값

두통약 A,B용액을 사용했을 때 전개율 값과, 해열재의 성분

실험에 대한 고찰

1. 비커를 뚜껑으로 덮어 비커가 용매 증기로 포화되게 하는 이유. 뚜껑을 덮지 않는다면?

 : 전개액의 증발을 막기 위함. 혼합 용매가 증발하면 용매의 성분에 따라 증발 정도가 달라 전개액의 조성이 바뀔 수 있음. 조성이 바뀌면 일관성 있는 실험 결과를 얻지 못함. 뚜껑을 덮지 않고 시험 진행 시 전개 도중 전개액의 조성에 차이가 생길 수 있음.

2. 용질(실험에서는 해열제 성분)의 이동속도를 결정하는 요인

 : 분자량, 흡착력, 용해도.

 분자량이 가벼울수록 빠르게 이동한다. 흡착력이 작을수록 전개용지에 잘 붙지 않고 빠르게 이동한다. 용해도가 클수록 (잘 녹을수록) 전개지를 타고 빠르게 이동한다.

그 외에도 용매의 종류에 따라 용해도가 바뀌기 때문에 용매의 종류, 온도, 흡착력이 바뀌는 원인인 흡착제, 막의 두께, 균일성 등이 이동속도를 결정하는 요인으로 작용할 수 있다.

실험을 통하여 느낀점

TLC판이 비커에 꽉 끼이거나 한 번에 제대로 넣어지지 않으면 용매가 사선으로 전개될 수 있다. 시료의 이동거리를 구할수는 있지만 전개액의 이동거리를 측정할 위치를 잡을 수 없기 때문에 실패한 실험이 된다. UV램프를 비췄을 때 시료마다 색이 다르게 나타나는데 그 색으로도 성분 구분이 가능한지 궁금하다. 교과서에 발색제를 뿜어주거나 황산을 뿌려 확인한다는 내용이 있는데 이에 대해 탐구하고싶다.

암반응 산물의 크로마토그래피가 생각났다. 2차전개에 대해 추가로 실험할 기회가 있으면 좋겠다.

추가로 생각해볼만 한 사항

1. TLC판에서 전개액선이 상단 끝에 이르기 전에 실험을 끝내는 이유

2. 혼합물에 섞여있는 화합물의 농도를 확인할 수 있는 방법

3. 성분물질이 완전히 분리되지 않았을 때, 분리할 수 있는 방법

※2022. 10. 16 공지사항 

​댓글로 질문을 남겨주시는 분들이 많은데, 실험을 진행한 지 5년이 넘었고,

제 전공도 화학이 아닌 다른 분야인지라...

질문에 대한 답변을 해드리기가 어렵습니다.

중고등학교에서 화학 실험 때 하려고 기자재와 관련한 질문을 주셔도

질문자 분 학교에서 화학 선생님이나 과학실 전담 선생님과 의논해 보시는 게 더 빠를 것 같습니다.

제 리포트 백업은 "이런 실험도 있구나"하고 참고용으로 사용해 주시면 감사하겠습니다. 

00는 사용 가능한가요, 00를 했는데 결과가 다르게 나옵니다, 00는 왜 그런 건가요와 같은 질문의 답변은

스스로 실험해보시고, 고민해보셨으면 좋겠습니다.

이런 질문에 대해 스스로 답을 찾아가는 과정이 과학이니까요. 

제가 작성해 둔 결과값과 실험 하시는 분의 결과값이 다르면, 

다른 대로 왜 그런 결과가 나왔을지 생각해 보시길 바랍니다.

즐거운 실험 하시기를, 또 읽어주신 분들의 과학적 사고력이 한 층 발전하기를 기원합니다.